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Der Marktplatz. Aus dem Spätmittelalter und der Renaissance (15. bis 17. Jahrhundert) stammen die restaurierten Fachwerkhäuser des
Marktplatzes und so ist er auch heute noch Mittelpunkt zahlreicher Veranstaltungen, wie dem alljährlichen Pferdemarkt, Marktplatzfest, Weihnachts- und Flohmarkt.
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Das Leonberger Schloss thront erhaben über dem Glemstal. Heute beherbergt es das Finanzamt. Die Grafen von Württemberg errichteten bei der
Gründung der Stadt an der Süd-West-Ecke eine Burg. Seine heutige Gestalt erhielt das Schloss Leonberg durch den Umbau 1560 bis 1565 unter Herzog Christoph. Ursprünglich war die Hofanlage durch Wirtschaftsgebäude allseits abgeschlossen. Im Gegensatz zur tristen Südseite ist die Fassade etwas repräsentativer. Hier nämlich hat sich der Herzog seinen Untertanen gezeigt, hier hat er „Hof gehalten“. 1634 nach der Nördlinger Schlacht zog der kaiserliche Generalissimus Gallas mit 90köpfigem Gefolge ins Schloß ein. Mit ihm kam die Pest. Niedergebrannt wurde Leonberg zwar nicht, aber brutal ausgeplündert.
Der Versuch von Herzog Karl Eugen, das Schloss im Jahre 1765 zu verkaufen, scheiterte an der mangelnden Finanzkraft der Leonberger Bürgerschaft. Daher befindet es sich noch heute im Besitz des Landes:
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Der Pommeranzengarten. Die 45-jährige Herzogin Sibylla von Württemberg verbrachte 1609 ihren Witwensitz im Schloss Leonberg.
Die an Botanik und Heilkunde sehr interessierte Herzogin war bereits zuvor in Stuttgart Herrin eines im ganzen Reich berühmten Lustgartens gewesen. Ihr Sohn, Herzog Johann Friedrich, ließ für seine Mutter von Baumeister Heinrich Schickardt nach italienischem Vorbild einen "fürstlichen Lustgarten samt Pomeranzenhaus und Brunnenkasten" anlegen. Da das Schloss ab 1742 nicht mehr fürstlicher Wohnsitz war, wird der Pomeranzengarten Obst- und Gemüsegarten, aber ab 1980 nach Originalplänen von Heinrich Schickhardt restauriert.
Der 1980 rekonstruierte Terrassengarten ist einer von wenigen aus der Zeit der Spätrenaissance in Europa und der einzige in Deutschland.
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Die evangelische Stadtkirche Der basilika-ähnliche Gebäudekern entstand vermutlich bald nach der Stadtgründung im 13.
Jahrhundert. Damals gehörte Leonberg zur Pfarrei Dilghausen, bis es um 1300 selbständig wurde. Das Mittelschiff der Johannes dem Täufer geweihten Kirche zeigt noch romantische Züge; die älteste zum Geläut gehörende Glocke trägt die Jahreszahl 1311. Gotisch sind Vorhalle und Chor. Seine Renaissancehaube erhielt der Turm 1574.
Die Stadtkirche wurde in mehreren Abschnitten gebaut. An und in der Kirche hat sich ein einzigartiges, prächtiges Ensemble bürgerlicher Grabdenkmäler aus der Zeit der Renaissance erhalten.
Fast alle Werke stammen aus der Werkstatt des Leonberger Bildhauers Jeremias Schwartz, einem der bedeutendsten Künstler im Mittleren Neckarraum.
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Der “Schwarze Adler” in Leonberg ist das älteste Gebäude der Stadt. 1350 wurde der mittelalterliche Wohnturm zum ersten Mal als
„Steinhaus am Oberntor“erwähnt. Er verstärkte die Stadtbefestigung am Oberen Tor der Stadtmauer. 1248/49 aus militärischen Gründen angelegt, zeigte damals einen sehr wehrhaften Charakter. Sie war umgeben von einer dicken Stadtmauer. An der Südwestecke lag die gräfliche Burg. An der Ostseite, wo ein künstlicher Graben geschaffen worden war, führten zwei Tore, versehen mit Türmen und Zugbrücken, in die Stadt. Das Steinhaus am Oberen Tor ist der einzige Wohnturm von insgesamt drei, der die Jahrhunderte überdauert hat. Er wird immer wieder als Tagungsort des ersten württembergischen Landtags bezeichnet, bei dem die Bürger zum ersten Mal ein Mitspracherecht in der Regierung vertraglich zugesichert bekamen. Im 16. bis 18. Jahrhundert war das Haus der Sitz des Vogts - heute würde man ihn als Landrat bezeichnen
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Schellings Geburtshaus 1699 wurde es evangelisches Pfarrhaus. Hier sind geboren: 1761 der Theologe Heinrich Eberhard Gottlob Paulus, 1775
Friedrich Wilhelm Joseph Schelling, einer der grossen deutschen Philosophen, 1781 der Arzt und Naturwissenschaftler Karl Wilhelm Hochdecker. Lutherus Einhorn, Leonberger Untervogt von 1613 bis 1629 baute er die frühere
Scheune zu seinem Wohnhaus um (Wappen) und erlangte als Hexenverfolger traurige Berühmtheit im Hexenprozess "Katharina Kepler" (Mutter des Astronomen Johannes Kepler). Der 1775 hier geborene
Schelling gehört zu den bedeutendsten Philosophen des Abendlandes. Er entwickelte eine theistische Religionsphilosophie und beschäftigte sich mit der Identität von Natur und Geist. 1798 wurde er durch Goethe als Professor nach Jena berufen.
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Keplers Schule, vormals Beginenhaus Eine Deutsche Schule hat es in Leonberg schon seit dem 14. Jahrhundert gegeben.1541 wurde
eine Lateinschule, die „Schola Leomontana“ eingerichtet. 1559 verfügte Herzog Christoph als erster deutscher Landesfürst die staatliche Schulpflicht für alle Landeskinder. 1571 zogen beide Schulen ins leerstehende Beginenhaus. Die Unterrichtung der Mädchen in Leonberg begann 1580. Die Schule besuchte Johannes Kepler 1577 – 79 und 1581 – 83 und am 17. Mai 1583 machte er von hier aus das Landesexamen, und hatte dann die Ausleseprüfung fürs Studium, bestanden.
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Evangelisches Dekanat 1477 war mit der Übertragung des Sindelöfinger Chorherrenstifts an die Universität Tübingen auch das Recht
übergegangen, die Leonberger Pfarrer vorzuschlagen. Dem bis 1919 ausgeübten Recht stand die Pflicht zur Versorgung der Stelleninhaber gegenüber. 1784/85 baute die Universität an Stelle des Vorgängerbaus
dieses Haus (Wappen V.T. = Universität Tübingen). Es ist einer der wenigen hiesigen Neubauten des 18. Jahrhunderts.
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Ein Rest der Stadtmauer.
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Reste des Kreuzgangs des Franziskanerklosters. Das Kloster, eine kleine Einrichtung mit etwa 20 Mönchen, wurde von Eberhard im Bart im
Jahre 1467 gestiftet. Nach der Reformation wurde das Kloster aufgelöst und das städtische Spital - ein Alten-, Armen- und Krankenhaus - zog ein. Seit 1811 befindet sich im Bereich des Spitals eine Schule: Die Spitalschule. Auch der Spitalhofkindergarten blickt auf eine lange Tradition zurück. Bereits 1846 wurde hier die Kleinkinderschule eingerichtet. Auf diesem Areal bestand bis ungefähr 1350 eine Judengemeinde.
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